Eso realmente depende de la relación.
Me han acusado de desprecio o falta de interés por solo responder cuando se envían mensajes en lugar de tomar la iniciativa. Esto es porque con frecuencia tengo poco interés que decir.
Creo que si es algo que te preocupa, antes de enviar un mensaje, considera por qué lo haces. ¿Es porque necesitas decirles algo? ¿Viste algo gracioso que les pueda gustar? ¿Te han enviado un mensaje?
¿O es porque quiere hablar con ellos, no han contestado, por lo que han enviado un mensaje una y otra vez para intentar llamar su atención?
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Este último podría ser percibido como pegajoso. O al menos no lo disfrutaría. Sin embargo, otros lo encontrarían atractivo.
Entonces, sí, considera a quién estás enviando mensajes y cuál es tu intención al hacerlo.
Aquí hay un ejemplo extremo de lo que no se debe hacer.