¿Tiene alguna afición? Debes intentar crear más oportunidades para salir con ella. Por ejemplo, pídales a los amigos que vayan a hacer un picnic, pídale que juegue al bádminton, cualquier actividad para promover la interacción y la comunicación sería buena.
Paso a paso, no seas demasiado tímido. Se familiarizarán entre sí. Entonces puedes decidir si ir más lejos.