¿Le parecería extraño a una chica de la escuela secundaria si un chico que ella no conocía simplemente comenzara a hablarle?

Depende de cómo lo haga.

Y posiblemente la edad que tenga.

No, al menos si él estaba hablando con ella. Hablar con ella sería otra respuesta. Asegúrate de dejarla hablar también. La conversación es lo que necesitas, no una cosa unilateral. Así que hazle preguntas interesantes y escúchala, también.