Muestras mucha madurez y conciencia de ti mismo para hacer esta pregunta. Si tiene alguna pregunta sobre si va a ir demasiado lejos, siempre puede preguntar a uno de sus subordinados. Alguien en quien confíes que te dará una respuesta honesta. O un compañero de compañeros donde trabajas.
Creo que lo estás haciendo bien incluso para saber que hay una línea que se puede cruzar y, a veces, puedes volverte demasiado amigable.