Depende de muchas cosas. Lo primero es tu edad. Si tienes 26 y él 18, probablemente sea una mala idea. Si tienes 56 años y él 48, probablemente no haya mucha diferencia en lo que ustedes dos piensan, conocen, preocupan, etc.
En las etapas florecientes del romance, todo se trata de … bueno … las etapas florecientes del romance. Pero no puede ser así. Si amas a los Beatles y él nunca ha oído hablar de ellos … si le gustan las bandas de chicos y tú no … no tendrás mucho que decir sobre música. Ese tipo de cosas.
Lo que los acontecimientos actuales para él pueden ser historia para ti.
La frase más común que escucho en casos como este es “bueno, sí, es mucho más joven que yo, pero es muy maduro”. No, no lo es.