Un poco de contexto sería útil aquí, de lo contrario estaremos adivinando.
A primera vista, parece que quiere que le digas por qué no estás satisfecho / contento / satisfecho / contento y usa una combinación de palabras innecesariamente compleja. ¿Quién es él? ¿Su novio? ¿Tu ex? ¿Estás saliendo con él?
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Preguntarle,
Parece que el problema no es lo que está preguntando, pero tienes problemas de comunicación,
Sólo pregúntale
Creo que más detalles nos darían la oportunidad de responder mejor, pero lo intentaré.
Parece que él ve o siente que eres infeliz de alguna manera, y quiere que le digas.
Quiere saber por qué no estás satisfecho.
O, simplemente está siendo muy salado y amargo hacia ti.
Probablemente el primero, a menos que la persona sea tu ex.
La persona quiere saber cuáles son tus problemas que te están molestando.