¿Debería preguntarle casualmente a mi gerente si está haciendo algo divertido esta noche?

Casi siempre es inapropiado. Por muy amistoso que sea con su gerente, debe evitar que le pregunten si está haciendo algo divertido. Es una pequeña cosa, ciertamente no es un gran problema, pero mantenerlo en un nivel diferente es mejor.

Si es solo una pequeña charla, eso es una cosa, pero una pequeña charla no tiene tanto tiempo y esfuerzo, o no sería una pequeña charla. Voy a decir que el trabajo es lo suficientemente difícil con todas las cosas normales para lidiar con las relaciones cuando intentas mezclarlas no es algo bueno. Si él es tu jefe, déjalo ser tu jefe. Cualquier cosa más que eso se vuelve incómoda para todos. Vida profesional Vida profesional y personal.

¿Por qué estás tratando de encontrar una manera de decir lo que no quieres decir? Solo di exactamente lo que quieres decir. No es extraño preguntarle a un amigo o colega qué les gusta hacer los viernes por la noche. Si preguntas específicamente sobre esta noche, eso podría interpretarse como invitarlo a salir. O el precursor de invitarlo a salir. Solo pregunta lo que quieres saber. No seas raro y no será raro.

Bueno, si eres mujer, entonces quédate tranquila y cuida tus propios asuntos. Si eres hombre y eres más joven que tu manager, haz lo mismo. Los gerentes generalmente no quieren personalizarse con su personal, buscar a alguien que no sea su Gerente o simplemente esperar a que él o ella haga el primer acercamiento.