Bueno, primero que todo, probablemente debería encontrarlos en persona primero. Desde la perspectiva del enamorado, es más probable que le den a alguien la posibilidad de que se conozcan personalmente (a menos que estén buscando activamente personas en un sitio de citas) que alguien que les envía mensajes al azar.
Solo dile a tu amigo que si quiere tener alguna posibilidad de estar enamorado, entonces tiene que ponerse por ahí. No tiene que apresurarse y decirles cómo se siente de inmediato, pero al menos tiene que presentarse. Si él no tiene el coraje de hacer eso, hay poco más que puedes hacer para ayudarlo.