Ve a por ello. ¿Qué tienes que perder? Si él dice ‘no’, entonces no necesitas seguir interactuando de una manera que no disfrutas. Me parece un claro ganar-ganar.
Como preferencia personal, siempre me movería rápidamente hacia la primera cita. ¿Por qué pasar el tiempo enviando mensajes de un lado a otro cuando realmente no sabes si habrá química cuando estés realmente solo juntos?