Nunca hay un momento en el que preguntar a tu enamorado en una cita no te hará sentir incómodo. La incomodidad siempre es parte de ella, de lo contrario no estaría enamorada.
Mi consejo es que entiendan que es incómodo para ambos, pero que sea incómodo no significa que sea malo.
Lo ideal es que se conozcan por su nombre, tengan al menos un tema del que puedan hablar (una clase en la que estén ambos, un interés mutuo en la esgrima o el ajedrez o películas que ambos hayan visto) y que hayan hablado entre sí un pocas veces anteriormente
Si tiene miedo de no tener nada de qué hablar si él dice que sí, puede intentar arreglarlo para tener un par de conversaciones de antemano; Hablar de una tarea es una buena opción. Si faltó a una clase, puede pedir notas e incluso concertar una cita con él antes y después de la escuela para recogerlas.
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