¿Puedo seguir pidiéndole a mi novia que me muestre sus tetas en Skype si estoy en una relación de larga distancia con ella? ¿La perderé?

Eso no es bueno, hermano. Tienes que asegurarte de que ella sea feliz y segura cuando estés cerca. Ella es una niña y nunca sabrás lo que corre dentro de su mente. No espere el día en que ella solo le pida que deje de pedirlo porque no está más cómoda.
Demasiado de nada es malo. Como consejo, es bueno nunca dominar en el frente del romance. Solo controla el impulso y espera hasta el momento en que ella te pida que la satisfagas. ¡Y apuesto a que será un momento de bote!

En última instancia, entenderá que eres un imbécil desesperado y, en el momento en que se dé cuenta, te dejará.

No lo llame una “relación” si no respeta la seguridad y la comodidad de su hija. Con Internet siendo tan inseguro, ¿cómo puede pedirle que se desnude por encima de la cámara? ¡Imagina a alguien haciéndole eso a tu hermana o tu mejor amiga! Honestamente, si quieres que esto dure, trátala con el mayor respeto y asegúrale que no estás cerca solo para tenerla en la cama. ¡Sea paciente y cariñoso, no un psicópata que pierda y que quiera ver tetas en la cámara solo para sacudirse más tarde!

Eso no está bien en absoluto. Eso hará que te veas como una persona bastante asquerosa y, por supuesto, la perderás si sigues pidiéndole que lo haga, ya que la hará sentir incómoda. No puedes objetivar a las mujeres así.