Si nos encontramos en un bar e intercambiamos números, ¿está bien si le envío un mensaje de texto primero?

Sí.

¿Por qué deberías hacerlo?

Por si acaso él es el tipo tímido que piensa mucho. Y también las razones dadas por el usuario Quora.

Por supuesto, si él es una buena persona, no pensará que estás desesperado.
Si lo hace, bueno, es el tipo de persona que no necesitas en tu vida.