¿En qué condiciones es incómodo o problemático salir con alguien o casarse con el ex de su mejor amigo y por qué?

Simplemente no lo hagas.
A menos que ella sea seriamente caliente. entonces no salgas con ella, no la marches, solo hazle un dulce amor unas cuantas veces y díselo a nadie.

Solo puedes hacer daño.
¡NUNCA puedes casarte con la ex de tu mejor amigo!
Incluso después de 5 años después de su separación. simplemente no puedes
Si lo haces no eres un amigo.