Primero déjame dividir la oración en sus componentes.
Primera cláusula
Cuando me encuentro con alguna persona (circunstancia del tiempo)
en sólo la primera impresión (circunstancia de la manera?)
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me hace doloroso (grupo de verbos)
en mi corazon (circunstancia de lugar)
pero (conjunción)
Segunda clase:
alguna otra persona (grupo sustantivo)
Está bien, incluso contento. (grupo de verbos)
El principal problema en su primera cláusula es que no tiene un grupo de sustantivos para decir qué le está haciendo sentir dolor. Además, ‘me hace sentir doloroso’ significa que causa dolor a los demás, por lo que la palabra que necesita usar es ‘dolor’, lo que significa que se siente herido.
Además, la frase ‘en solo la primera impresión’ no es convencional y no deja claro cuál es la impresión de qué. “En la primera impresión” significa mi impresión del asunto en cuestión, de lo contrario debe decir “impresión de ellos” o “su primera impresión de mí”.
La segunda cláusula es gramatical, pero no está claro de qué están complacidas las demás personas.
Si asumo que quieres decir que a veces tienes una impresión negativa de la persona que conoces, y esto te hace sentir culpable, pero otros solo tienen una primera impresión positiva.
Intenta decir:
A veces, cuando me encuentro con alguien por primera vez y mi primera impresión de ellos es automáticamente negativa, pero otros tienen una primera impresión positiva, la culpa de mi prejuicio duele mi corazón.
En general esto es muy prolijo. Sería mejor comunicarlo en dos o tres frases.