¿Qué significa ‘no preguntar por qué hasta que preguntas si’ significa literalmente?

Significa que la pregunta original fue, en el sentido clásico, suplicada.

Planteando la pregunta – Wikipedia

Si alguien pregunta algo como “¿Por qué quieren los liberales acabar con la propiedad personal?”, Entonces están haciendo dos preguntas y pidiendo la primera. El primero, en este caso, es: “¿Los liberales quieren acabar con la propiedad personal?” Y el segundo es “¿por qué?” La respuesta al primero, por supuesto, es no (o al menos la mayoría de los liberales no ), pero al decir “por qué lo hacen”, se pide una primera respuesta falsa en el proceso de hacer la segunda pregunta (“por qué”).

En resumen, “no preguntes por qué hasta que preguntas si” es un medio de defensa contra ese tipo de preguntas retóricamente deshonestas (o gravemente equivocadas).

Significa que es bueno establecer la validez de una declaración antes de preguntar sobre su causa.

Primero pregunta si algo es verdad. Cuando la respuesta sea positiva, pregunte por qué es así.