¿Cuándo es bueno empujar / actuar lo contrario de los sentimientos, y cuándo no es saludable?

Realmente depende. Por ejemplo, por qué su sentimiento está ahí en primer lugar. Puede deberse a algún tipo de respuesta condicionada / evolutiva que ya no es relevante o podría no serlo. No estoy seguro de que haya una respuesta general a esta pregunta.