No te está haciendo preguntas personales en un esfuerzo por conocerte o verte como, ya sabes, una persona. Parece que su esfuerzo realmente es saber lo suficiente sobre tu historial sexual para evaluar la probabilidad de que duermas con él.
Si estás dispuesto a algo casual, no hay nada de malo en eso. Pero al preguntar si es una contradicción, parece incómodo o tiene diferentes objetivos para interactuar con él. Mi recomendación es tomar vuelo, y rápidamente. Sólo empeorará.