Creo que la clave aquí es darse cuenta de que no hay una manera perfecta de hacerlo. Cualquiera sea la forma que elijas es la tuya, por lo que es difícil dar consejos (o al menos un buen consejo).
Es bueno que hayas hecho esta pregunta porque significa que esto es importante para ti; sin embargo, te advierto contra demasiada planificación. ¡No pienses en esto durante la cita! Disfruta de cómo van las cosas (como sea), evita tener expectativas, y si llega el momento y parece que no se está alejando, ¡adelante! Pero sé espontáneo, no pierdas el tiempo tratando de encontrar una manera de besarlo.
En cuanto a esperar, permítete estar físicamente cerca de él. Si la parte frontal de su cuerpo está hacia él y su cara está cerca de la suya (durante la conversación, por ejemplo), le facilita mucho el movimiento, especialmente si también está nervioso.
Si quieres mi opinión personal, no empieces con el beso. Hay muchas maneras asombrosas de estar cerca uno del otro (ya sea abrazarse, tomarse de la mano, bailar o simplemente estar cerca), y créanme, cuanto más tiempo dejen el beso y permitan que la anticipación cuelgue en el aire, el mejor. Mi recomendación sería comenzar con las manos. Ya sea que estés caminando lado a lado o sentados uno frente al otro o lo que sea, solo extiende la mano y toma su mano, incluso si la aprietas ligeramente y la sueltas. La incomodidad que viene con el contacto físico temprano es un sentimiento súper gratificante. ¡No le tengas miedo!
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Pero una vez más: por el amor de Dios, ¡no pierdas tiempo pensando en esto mientras estás con él! Asegúrate de divertirte, estar presente en el momento, y el resto seguirá. ¡No te apresures a nada!
Espero que esto haya sido de alguna ayuda. Si realmente no respondí a tu pregunta (o si por alguna razón quieres escuchar más de mi opinión), solo avísame. ¡Buena suerte!
PD: Si está preguntando específicamente sobre la etiqueta, entonces sí, en mi opinión, está totalmente bien que lo bese (en lugar de esperar más tiempo o permitirle que lo haga).