¿Qué significa si dijo que se sentía menos solo?

Si fue EL quien lo dijo, lo dijo en serio (no está tan solo cuando, ¿está contigo?).

Si fue ELLA quien lo dijo, entonces ella te está pidiendo que te esfuerces más.

Podría ser positivo. Podría estar diciendo que antes estaba realmente solo y ahora está mejorando y mejorando contigo. O podría estar diciendo que desearía que pudieras pasar más tiempo con él.