No suena desesperado mientras no tengas malas intenciones detrás de por qué lo preguntas. Ser un buen amigo y saber más acerca de una persona: reunirse con ellos de manera real o en línea no hace una diferencia. Adelante y pregunta. Pero si ella no responde, eso no debería hacerte pensar nada más que el hecho de que no esté interesada en compartir sus detalles o cualquier otra razón. Haz tu parte y vete. No pienses lo que piensa la otra persona.
Según mi opinión, no es desesperado si preguntas una vez. Pero después de no recibir una respuesta, regresa y pregunta una y otra vez, eso es estar desesperado.