Cómo hablar con un chico sobre mis sentimientos con él sin que parezca desesperado.

Expresarte a ti mismo nunca está mal. Dado que este tipo tiene una reputación diferente, es obvio tener pensamientos vagos sobre él si no le está dando mucho espacio.
Será mejor que le hables tu corazón. No hay nada como la desesperación en ello. Mejor que hablar de salir, hablar sobre lo que sientes por él. O reunirse con él para decirle todo cara a cara.
Dígale que usted comprende que puede que no haya tomado en serio a las niñas en el pasado, pero es alguien a quien usted está tomando muy en serio y no quiere que lo den por sentado. Pregúntale si es serio contigo o no.
No hay nada malo en ello. Vierte tu corazón.