‘Solía tener muchos amigos en la escuela’ es correcto. La primera oración es incorrecta.
¿Por qué?
Porque ‘acostumbrado a’ es equivalente al tiempo pasado perfecto. Por lo tanto, es gramáticamente incorrecto usar el pasado doble perfecto en una sola oración diciendo ‘solía tener’.
La frase ‘solía tener’ es igual a ‘tenía’ por lo que la sentencia puede decir ‘Tenía muchos amigos’.
También puedes decir que ‘he tenido muchos amigos’. El primero tenía un verbo auxiliar (tiempo pasado perfecto) y el segundo tenía el verbo principal.
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PS Nunca se puede usar la forma V3 (participio pasado) del verbo con ‘used to’. Solo el verbo raíz se usa con ‘solía’.
P.ej. Solía comer mucho.
Solía tener mucho tiempo libre.
Solíamos charlar todos los días.